Gugus Pelindung

Gugus Pelindung

Menurut (Warren, 1981) mengatakan bahwa gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.

Pemilihan gugus pelindung :

1.     Mudah dimasukkan dan dihilangkan

2.     Tahan terhadap reagen yang akan menyerang

3.     Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikkan gugus fungsi aslinya

4.     Gugus pelindung seharusnya tidak menganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus

Sedangkan, penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena :

1.        Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, contoh: hidrolisis, alkoholisis

2.        Hidrogenolisis

3.        Logam berat

4.        Ion fluoride

5.        Fotolitik

6.        Asam atau basa

7.        Elektrolisis

8.        Eiminasi reduktif

9.        β-eliminasi

10.     Oksidasi

11.     Substitusi nukleofilik

12.     Katalisis logam transisi

13.     Enzim

Sebuah gugus pelindung yang baik harus mudah untuk mengenakan, tanpa generasi pusat stereogenik baru,dan mudah untuk dihilangkan. Untuk melindungi kelompok harus memiliki minimal fungsi tambahan untuk menghindari tempat lanjut reaksi. Gugus pelindung harus membentuk turunan kristal dengan reaksi yang tinggi, hasil yang dapat dengan mudah dipisahkan dari produk samping. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihilangkan. Gugus pelindung dapat dibelah dalam berbagai kondisi termasuk solvolisis dasar, asam, logam berat, ion fluorida, eliminasi reduktif, eliminasi, hidrogenolisis,oksidasi, reduksi melarutkan logam, substitusi nukleofilik, transisi katalis logam, cahaya danenzim. Metode elektrolit dan dibantu fotolisis penting dalam metode untuk menghilangkan gugus pelindung. Gugus Photolabile disebut senyawa dikurung atau phototriggers, dilindungi dari radiasi pada panjang gelombang 254-350nm dengan tinggi hasil kuantum.

Gugus pelindung harus tetap melekat sepanjang sintesis dan mungkin dihapus setelah selesai sintesis. Namun, kelompok pelindung tidak dimasukkan ke dalam produk akhir, dengan demikian, penggunaannya membuat reaksi kurang atom ekonomis. Dengan kata lain, penggunaan gugus pelindung kelompok harus dihindari sebisa mungkin. Berbagai gugus pelindung kelompok saat ini tersedia untuk fungsional yang berbeda kelompok. Sebuah gambaran yang sangat singkat yang paling umum digunakan melindungi kelompok diberikan dalam bab ini. Mereka diklasifikasikan menurut kelompok fungsional mereka (Sastrohamidjojo dan Pranowo. 2009).

          Dalam sintesis masalah kemoselektivitas seringkali ditemukan. Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung (Warren, 1983).

          Menurut (Warren, 1983) mengatakan bahwa contoh gugus pelindung :

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda.

Daftar Pustaka

Sastrohamidjojo, H dan H. D. Pranowo. 2009. Sintesis Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.

Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press.