Regangan Ruang

Regangan Ruang

Pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mengemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopentana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedral makin besar regangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya siklik propana yang mempunyai sudut ikatan 60 dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklopropana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya meningkat lagi mulai sikloheksana.

Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa sikloheksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo pentana. Sikloheksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120 melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedral (Sitorus; 2008) .

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5⁰) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi (http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimiakesehatan/senyawa-hidrokarbon/sikloalkana/).

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya (Sastrohamidjojo dan Harno; 2009).

DAFTAR PUSTAKA

(http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimiakesehatan/senyawa-hidrokarbon/sikloalkana/) diakses pada sabtu 12 november 2016.

Sastrohamidjojo, Hardjono., dan Harno Dwi Pranowo. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga.

Sitorus, Marham. 2008. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta : Graha Ilmu.