NAKITERPIOSIN
Struktur nakiterpiosin awalnya
ditugaskan oleh Uemura berdasarkan percobaan NMR. Tidak konsistennya
stereokimia C-20 dengan cylopamine dan vetramine, kita mulai untuk menyelidiki
stereokimia relatif nakiterpiosin. Studi model kami menunjukkan potensinya salah
menetapkan salah menetapkan pusat stereogenik C-6, C-20 dan C-25. Berikutnya
dianggap biogenesis atom halogen nekiterpiosin untuk merasionalisasi C-6 dan
C-20 stereokimia (bagan 2.3) membayangkan bahwa klorin C-21 atom nakiterpiosin
dapat dikenalkan dengan klorinasi radikal dan C-6 bromin atom oleh
bromoetherifikasi untuk menghasilkan retensi konfigurasi C-20 dan stereokimia
anti C-5,6 bromihidrin. Diambil bersama-sam pertimbangan ini membawa kita untuk
mengusulkan 1 sebagai struktur nakiterpiosin yang benar, yang kemudian
dikonfirmasikan melalui siintesis total 49 dan 1.
Sintesis komponen kopling elektrofilik 51 dimulai
dengan asilasi friedel-creft dari furan dengan suksinat anhidrida (skema 2.4).
asam yang dihassilkan diubah menjadi amida weinreb (53). Pengurangan noyori
dengan modifikasi Xiao kemudian digunakan untuk mengatur stereokimia C-6.
Reaksi grignard kemudian memberi enone (55). Reaksi inelekuler Diels-Alder
selanjutnya dilanjutkan dengan kontrol stereokimia yang baik untuk memberikan
ekso secara eksklusif. Gugus hidroksil C-6 yang tersumbat secara sterik
kemudian diaktifkan dengan gugus aril sulfonat yang tidak memiliki elektron
yang tidak efisien sehingga mampu menghasilkan 56.
Daftar Pustaka
Bearbeitet, V., J. J. Li, E. J. Corey.
2013. Total Synthesis Of Natural Product. Frontiers Of Organic Chemistry.
jelaskan mengenai asilasi friedel-creft?
BalasHapusAsilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi. Selain itu, juga tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen. Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida.
HapusJelaskan keunikan senyawa Nakiterpiosin ini?
BalasHapusSenyawa ini dapat melawan sel leukimia
HapusApa kegunaan senyawa nakiterpiosin ini?
BalasHapussenyawa ini memiliki banyak manfaat baik dalam bidang medis maupun sebagai obat. Senyawa Nakiterpiosin merupakan senyawa metabolit sekunder yang menunjukan aktivitas sitotoksisitas terhadap sel leukemia pada percobaan menggunakan tikus, selain itu juga senyawa nekiterpiosin ini digunakan sebagai senyawa dalam melawan tumor.
HapusApa prinsip reaksi Diels-Alder ?
BalasHapusReaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi.
HapusReagen apa yang digunakan pada sintesis ini?
BalasHapusDAMP,pyridine,PCl5.
Hapuspendekatan apa yang digunakan untuk sintesis senyawa ini ?
BalasHapusreaksi diels elder. yaitu reaksi pembentukan cincin dari senyawa yang berbeda dari alkena.
Hapusapa saja yang dapat mengganggu sintesis nakiterpiosin?
BalasHapuspenggunaan reagen yang tidak sesuai
Hapusasam yang dihassilkan diubah menjadi amida weinreb, mengapa hal ini bisa terjadi?
BalasHapusweinberg merupakan salah satu penulis tentang anestesi lokal yang menggunakan senyawa amida, sehingga dikenal dengan sebutan amida weinberg
HapusMohon maaf, tolong jelaskan kembali dimana kita bisa mendapatkan senyawa nakitepiosin ini?
BalasHapustermasuk ke dalam kelas khusus steroid di mana C-ring dikontrak dan D-ring diperluas oleh salah satu karbon melalui C-13! C-12 migrasi. Selama beberapa dekade, C-atau-D-homosteroids ditemukan hanya pada tanaman.
HapusApa yg dimaksud dengan asilasi friedel-creft?
BalasHapusAsilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi. Selain itu, juga tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen. Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida.
Hapusapa material start dari sintesis nakiterpiosin ini?
BalasHapusIntramolekul diels alder pada cincin siklopentanon
Hapusbagaimana efektif senyawa yang dihasilkan?
BalasHapussenyawa yang didapat dari hasil sintesis dengan produk dalam jumlah yang besar dan by product yang sesedikit mungkin
Hapusapa pengaruh senyawa cyclopamine jika ditambahkan senyawa nakiterpiosin ?
BalasHapusApa yang dimaksud dengan reaksi siklisasi foto-Nazarov?
BalasHapus