(±)-Eusiderin K and J
Eusiderin
merupakan suatu senyawa yang terdapat pada tanaman-tanaman yang ada di kota Jambi
yang telah diisolasi salah satunya pada tanaman pohon bulian yang bernama Eusideroxylon zwageri.
(±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J
disintesis pertama kali dari senyawa pyrogallol, dimana Claisen Rearrangement
digunakan untuk dua unit C6-C3 yang penting. Dimana
Eusiderin K dan J merupakan dua neolignan yang telah diisolasi dari tanaman
yang bernama Licaria chrysophylla
yang mana untuk diambil kulit batang kayu dan kelopak nya. Dan senyawa ini juga
merupakan salah satu jenis produk alami yang dimana mengandung cincin 1,4-
benzodioxane yang memiliki sifat sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas
biologis lainnya.
Dimana senyawa (±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin
J ini bisa dilihat dari senyawa di atas dimana kedua senyawa ini mempunyai
struktur yang sama hanya saja yang membedakan dari senyawa ini yaitu pada ikatan
cincin benzen yang kedua yaitu pada C6 yaitu kalau pada (±)-Eusiderin K
mengikat OH sedangkan pada (±)-Eusiderin J mengikat OMe.
Dimana (±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin
J menggunakan proses reaksi claisen yang akan menghasilkan senyawa
4-hydroxy-3,5-dimethoksi Gugus aril (5) dan 3,4-dihidroksi-5-kelompok metoksi
aril (9)
Dimana pada reaksi di atas terdapat senyawa
pyrogallol yang akan dikonversi menjadi senyawa trimetil pirrogallol (2).
Senyawa (2) lalu akan direaksikan dengan ZnCl2 Dan asam propionat yang
akan menghasilkan senyawa 2,6-dimetoksi fenol (3). Hasil dari senyawa (4)
disini tergolong dalam jumlah yang rendah, sehingga senyawa (3) direaksikan dengan
alil bromida, pada reaksi penyusunan kembali Claisen untuk menghasilkan senyawa
(5). Lalu senyawa (5) ini direaksikan dengan PdCl2 dalam
metanol untuk menghasilkan senyawa (6).
Sintesis unit lain (10) juga dimulai dari pyrogallol, Yang secara selektif
dilindungi oleh (CH3)2SO4 yang dilakukan pada
senyawa boraks untuk menghasilkan senyawa (7). Lalu senyawa (7) ini akan diubah
menjadi senyawa (8), (9) dan (10) yang dihasilkan
dengan prosedur yang serupa dengan yang digunakan untuk senyawa (5).
Senyawa (6) dan (9) diubah menjadi (±)-Eusiderin
K dengan oksida perak sebagai zat
pengoksidasi. Lalu (±)-Eusiderin K dilindungi oleh metil iodida dalam
kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer Trans (±)-Eusiderin
J.
Daftar Pustaka
Jing, Xiaobi., Wenxin
Gu., Pingyan Bie., Xinfeng Ren., and XinfuPan. 2001. Total Synthesis of (±)-Eusiderin
K and (±)-Eusiderin J. Synthetic Communications, 31: 6. China:
Lanzhou University.
mengapa dilakukan perlindungan dengan boraks pada sintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusyaitu senyawa boraks di gunakan sebagai reagent pemberi suasana asam pada sintesa eusiderin
HapusJelaskan fungsi K2Co3 dalam proses sintesis senyawa 6 ?
BalasHapusK2CO3 disini yaitu sebagai penghilang gugus brom pada alkil bromida
HapusApa fungsi dari etil bromida pada sintesis diatas
BalasHapusmaaf sebelumnya, pada sintesis eusiderin j dan euiderin k ini yang digunakan adalah alil bromida yang berfungsi sebagai reagen untuk menghasilkan senyawa 4 dan 8.
HapusApakah eusiderin k dan sama dengan lainnya? jika berbeda bisa tolong dijelaskan?
BalasHapuskelebihan senyawa eusiderin k dan j dibandingkan yang lain yaitu dapat mengawetkan kayu bulian dari gangguan rayap dan juga bermanfaat dalam bidang kesehatan contohnya untuk obat bengkak
HapusApa fungsi boraks dan k2CO3 pada sintesis ini
BalasHapussenyawa boraks disini yaitu sebagai reagent pemberi suasana asam pada sintesa eusiderin sedangkan senyawa K2CO3 disini yaitu sebagai penghilang gugus brom pada alkil bromida
HapusApakah sintesis senyawa eusiderin ini menggunakan gugus pelindung ? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
BalasHapusTerimakasih
senyawa eusiderin disini menggunakan gugus pelindung yaitu boraks
HapusMengapa katalis K2 CO3, di butuhkan pada sintesis Eusiderin ya? Terimakasih
BalasHapuskarena K2CO3 disini mempunyai peran sebagai penghilang gugus brom pada alkil bromida
HapusApa kelebihan eusiderit k dan j dibandingkan dengan yang lainnya ya?
BalasHapuskelebihan senyawa eusiderin k dan j dibandingkan yang lain yaitu dapat mengawetkan kayu bulian dari gangguan rayap dan juga bermanfaat dalam bidang kesehatan contohnya untuk obat bengkak
Hapusapa kegunaan dari senyawa ini?
BalasHapusdimana senyawa eusiderin ini dapat bermanfaat dalam bidang medis, contohnya untuk obat bengkak dan menghitamkan rambut
HapusPada tahap mana reaksi claisen dan apa prinsip dari reaksi tersebut?
BalasHapuspenataan ulang claisen pada senyawa ini yaitu pada pemanasan 150*c yang menyebabkan adanya pergeseran posisi alil dari posisi C1 menuju ke posisi para karena penataan ulang claisen ini menjadi sebuah posisi yang hanya spesifik pada posisi meta dan para.
HapusSenyawa (6) dan (9) diubah menjadi(±)-Eusiderin K dengan oksida perak sebagai zat pengoksidasi, dapatkah oksida perak diganti dengan oksida lainnya? Tolong beri sedikit penjelasan.
BalasHapusdapat, asalkan senyawa yang dimiliki harus mempunyai sifat yang sama karena reagen pengoksidasinya
Hapusapa fungsi PbCl 2 dalam sintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusmaaf kepada saudara silvia, mungkin anda menanyakan PdCl2 dimana PdCl2 disini berperan sebagai katalis
Hapuskenapa yield yang dihasilkan bisa sedikit?
BalasHapus