Gugus Pelindung
Menurut (Warren, 1981) mengatakan bahwa gugus pelindung
adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak
turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi
adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang
dilindungi.
Pemilihan gugus
pelindung :
1. Mudah dimasukkan dan
dihilangkan
2. Tahan terhadap reagen yang akan
menyerang
3. Stabil dan hanya bereaksi
dengan pereaksi khusus untuk mengembalikkan gugus fungsi aslinya
4. Gugus pelindung seharusnya
tidak menganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus
Sedangkan, penghilangan gugus
pelindung dapat terjadi karena :
1.
Solvolisis
dasar penguraian oleh pelarut, contoh: hidrolisis, alkoholisis
2.
Hidrogenolisis
3.
Logam
berat
4.
Ion
fluoride
5.
Fotolitik
6.
Asam
atau basa
7.
Elektrolisis
8.
Eiminasi
reduktif
9.
β-eliminasi
10. Oksidasi
11. Substitusi nukleofilik
12. Katalisis logam transisi
13. Enzim
Sebuah
gugus pelindung yang baik harus mudah untuk mengenakan, tanpa generasi
pusat stereogenik baru,dan mudah untuk dihilangkan. Untuk melindungi kelompok
harus memiliki minimal fungsi tambahan untuk menghindari tempat lanjut reaksi.
Gugus pelindung harus membentuk turunan kristal dengan reaksi yang tinggi,
hasil yang dapat dengan mudah dipisahkan dari produk samping. Gugus
pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum
dihilangkan. Gugus pelindung dapat dibelah dalam berbagai kondisi termasuk solvolisis
dasar, asam, logam berat, ion fluorida, eliminasi reduktif, eliminasi,
hidrogenolisis,oksidasi, reduksi melarutkan logam, substitusi nukleofilik,
transisi katalis logam, cahaya danenzim. Metode elektrolit dan dibantu
fotolisis penting dalam metode untuk menghilangkan gugus pelindung. Gugus
Photolabile disebut senyawa dikurung atau phototriggers, dilindungi dari
radiasi pada panjang gelombang 254-350nm dengan tinggi hasil kuantum.
Gugus pelindung
harus tetap melekat sepanjang sintesis dan mungkin dihapus setelah selesai
sintesis. Namun, kelompok pelindung tidak dimasukkan ke dalam
produk akhir, dengan demikian, penggunaannya membuat reaksi kurang atom
ekonomis. Dengan kata lain, penggunaan gugus pelindung kelompok harus dihindari
sebisa mungkin. Berbagai gugus pelindung kelompok saat ini tersedia untuk
fungsional yang berbeda kelompok. Sebuah gambaran yang sangat singkat yang
paling umum digunakan melindungi kelompok diberikan dalam bab ini. Mereka
diklasifikasikan menurut kelompok fungsional mereka (Sastrohamidjojo dan Pranowo.
2009).
Dalam sintesis masalah kemoselektivitas seringkali
ditemukan. Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang
reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi
tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah
dengan menggunakan gugus pelindung (Warren,
1983).
Menurut (Warren, 1983)
mengatakan bahwa contoh gugus pelindung :
Apabila molekul
mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan
cara yang berbeda.
Daftar Pustaka
Sastrohamidjojo,
H dan H. D. Pranowo. 2009. Sintesis Kimia Organik. Jakarta :
Erlangga.
Warren,
Stuart. 1981. Sintesis Organik
Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.
Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta:
Gadjah Mada University Press.
