Sintesis Total (±)-Eusiderin K and J

(±)-Eusiderin K and J

            Eusiderin merupakan suatu senyawa yang terdapat pada tanaman-tanaman yang ada di kota Jambi yang telah diisolasi salah satunya pada tanaman pohon bulian yang bernama Eusideroxylon zwageri.

(±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J disintesis pertama kali dari senyawa pyrogallol, dimana Claisen Rearrangement digunakan untuk dua unit C6-C3 yang penting. Dimana Eusiderin K dan J merupakan dua neolignan yang telah diisolasi dari tanaman yang bernama Licaria chrysophylla yang mana untuk diambil kulit batang kayu dan kelopak nya. Dan senyawa ini juga merupakan salah satu jenis produk alami yang dimana mengandung cincin 1,4- benzodioxane yang memiliki sifat sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya.

                     

Dimana senyawa (±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J ini bisa dilihat dari senyawa di atas dimana kedua senyawa ini mempunyai struktur yang sama hanya saja yang membedakan dari senyawa ini yaitu pada ikatan cincin benzen yang kedua yaitu pada C6 yaitu kalau pada (±)-Eusiderin K mengikat OH sedangkan pada (±)-Eusiderin J mengikat OMe.

Dimana (±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J menggunakan proses reaksi claisen yang akan menghasilkan senyawa 4-hydroxy-3,5-dimethoksi Gugus aril (5) dan 3,4-dihidroksi-5-kelompok metoksi aril (9)

Dimana pada reaksi di atas terdapat senyawa pyrogallol yang akan dikonversi menjadi senyawa trimetil pirrogallol (2). Senyawa (2) lalu akan direaksikan dengan ZnCl₂ Dan asam propionat yang akan menghasilkan senyawa  2,6-dimetoksi fenol (3). Hasil dari senyawa (4) disini tergolong dalam jumlah yang rendah, sehingga senyawa (3) direaksikan dengan alil bromida, pada reaksi penyusunan kembali Claisen untuk menghasilkan senyawa (5). Lalu senyawa (5) ini direaksikan  dengan PdCl₂ dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6).

Sintesis unit lain (10) juga dimulai dari pyrogallol, Yang secara selektif dilindungi oleh (CH₃)₂SO₄ yang dilakukan pada senyawa boraks untuk menghasilkan senyawa (7). Lalu senyawa (7) ini akan diubah menjadi senyawa (8), (9) dan (10) yang dihasilkan dengan prosedur yang serupa dengan yang digunakan untuk senyawa (5).

Senyawa (6) dan (9) diubah menjadi (±)-Eusiderin K dengan oksida perak sebagai zat pengoksidasi. Lalu (±)-Eusiderin K dilindungi oleh metil iodida dalam kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer Trans (±)-Eusiderin J. 

Daftar Pustaka

Jing, Xiaobi., Wenxin Gu., Pingyan Bie., Xinfeng Ren., and XinfuPan. 2001. Total Synthesis of (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin  J. Synthetic Communications, 31: 6. China: Lanzhou University.